Chicago mempunyai tempat berpemandangan indah yang terkenal dengan pencakar langit, seni bina dan menghadap sungainya. Pengembara yang ingin mendapatkan cenderahati yang sesuai boleh menuju ke Jeti Tentera Laut dan Michigan Avenue. McCormick Place dan Institut Kesenian Chicago merupakan tempat menarik digemari ramai yang lain untuk dikunjungi.